两年后，勾践听说夫差日夜练兵，准备找越国报仇。他想先发制人，范蠡劝他不要先动兵，但勾践没听进去，仍然兴兵伐吴。夫差早就等着这一天，把平时精心训练的士兵全部派出去应战，将越军杀得大败。勾践带了残兵败将逃走，躲在了会稽山。夫差发兵把会稽山围了个水泄不通。
勾践对范蠡说：“我没有听你的话，结果落到这个下场。”范蠡说：“只能给夫差送厚礼了，如果还不行的话，就只好去当人质了。”勾践同意了，于是命令文种去和吴国谈判。文种卑躬屈膝地对夫差说：“勾践让我来告诉大王，他愿意当你的臣子，他的妻子就是你的妾。”夫差想答应他，伍子胥说：“上天把越国赐给吴国，不要答应他。”第一次谈判失败了，文种回到了越国。勾践想杀死妻子儿女，带领剩余的将士和吴军同归于尽。文种阻止了他，说：“吴国的太宰伯嚭很贪心，可以想办法向他行贿，这样还有一线希望。”于是勾践就送了很多美女、珠宝给伯嚭。伯嚭收下礼物后让夫差再次接见文种，文种再次请求吴王接受越国的投降，不要灭掉越国，伯嚭也在一旁帮越国说好话，伍子胥却说：“今天不灭越国，以后肯定后悔。勾践是个贤明的国君，范蠡和文种是能臣，如果让他们回去的话，一定会作乱的。”夫差听不进去，撤兵回国，将勾践带到吴国。