当初，鲁国的孔熙先才华出众，他担任员外散骑侍郎，不被当时的人所了解，很久都不能晋升。以前孔熙先的父亲孔默之担任广州刺史的时候，因为贪污而送到廷尉那里审理，刘义康袒护他，孔默之才没有被降罪。后来刘义康被贬，孔熙先怀着报恩的心情，想联合大臣为刘义康求情，但不知道应该先说动谁，他认为范晔有不满情绪，想拉范晔过来。但是范晔一直都看不起孔熙先，所以他找不到理由去说服范晔。
范晔的外甥谢综很受范晔的看重，孔熙先和谢综以前认识，于是就想尽办法和谢综接触，和谢综的关系越来越好。孔熙先以前在岭南当官的时候搜刮了不少钱财，家里很富有，他和谢综的弟弟们赌博，故意输给他们。谢综兄弟因为经常赢钱，不分白天黑夜地和孔熙先往来，谢综还领着孔熙先和范晔赌博。孔熙先故意装着不是范晔的对手，前前后后输了很多钱给他。范晔贪图孔熙先的钱财，又爱惜他的才华。孔熙先本来就善于交际，尽力顺从范晔，范晔和他的关系就异常友好了，甚至说两人是莫逆之交。孔熙先开始婉转地劝说范晔，但范晔没有理睬，他就只好多打比方来说明。范晔有在朝廷发表议论的习惯，所以虽然他门第高贵，但朝廷不肯和他联姻。孔熙先用这事激怒范晔：“如果说朝廷待你很好的话，为什么不和你联姻呢？别人只把和你相处当成是和狗在一起，而你却为此想为朝廷舍生忘死，这不是很让人困惑吗？”范晔没有说话，但他帮助孔熙先的决心已经下了。